Inför säsongen 99 tappade J-södra flera tunga pjäser, bl.a. Jonas Rydh, Pelle Irani, Björn Lindblad och Per Ulfhager. Den förstnämnde gjorde dock comeback efter sommaruppehållet och fick på så sätt fira med en serieseger ännu en gång. På pluskontot fanns lokala profiler som Anders ”Kurre” Johansson, från Haga och Tom Likaya från Egnahem.
Premiären i den sydvästra Götalandsserien var mot halländska Vinberg. Det skulle bli en tuff start för J-Södra men med lite flyt kunde man vända ett 0-1 underläge i paus till seger med 2-1 efter mål av Johan Mårtensson och ett avgörande övertidsmål av Tom Likaya. Under våren tappade man bara fyra poäng, två oavgjorda matcher, resten fick man trepoängare på. I toppmötet mot Varbergs GIF vann man på bortaplan med 1-0 efter mål av Mattias Larsson. I tabellen var man sex poäng före tvåan Varberg och man hade ett mycket bra läge inför höstsäsongen.
Det skulle dröja till omgång 15 innan den första förlusten kommer och den kommer mot Vinberg. Hallänningarna avgjorde matchen på straff i första halvlek då Fredrik Jönsson nätade. J-Södra skulle emellertid repa mod och komma på vinnarspåret igen. I omgången efter tappade man visserligen poäng mot svårspelade Värnamo (1-1) men i lokalderbyt mot Haga på Strömbergsvallen var ordningen återställd och man vann , med lite tur, matchen med 1-0 efter mål av Petter Isaksson. Just till den matchen gjorde förövrigt Jonas Rydh comeback i den gröna tröjan.
Trots att man under hela säsongen varit ohotad i toppen blev det ändå lite spännande efter tappade poäng mot Gislaved (1-2), Varbergs GIF (1-1) och Kinna (2-2). I den nästsista omgången skulle ändå seriesegern vara säkrad. Inför 703 åskådare på Vallen besegrade man Limmared med 2-0 efter 1-0 i paus och målen kom från Micke Karlsson och Uffe Sundberg. På något sett helt rätt figurer som fick vara med och definitivt punktera säsongen.
Sett till hela säsongen var det helt logiskt att J-Södra vann. Återigen hade man klarat av pressen och infriat förväntningarna. Tränaren Giles Stille hade gärna fortsatt men konstigt nog blev det ingen fortsättning. Istället blev det en sväng till Husqvarna FF där han tidigare varit assisterande tränare. I den interna skytteligan hittar vi Petter Isaksson överst med sju fullträffar. Efter honom kom Anders ”Kurre” Johansson och Fredrik Knutsson, båda med fem mål.
Vi kan även notera att den kanske största fotbollshändelsen i bygden det här året (tätt efter Södras serieseger) var när Lazio med Sven-Göran Eriksson besökte Vallen för match mot Helsingborgs IF. Den 29 juli ägde matchen runt inför 8.020 åskådare och den vanns av Lazio med 2-1 efter mål av Alen Boksic och Dejan Stankovic för Lazio och Magnus Powell nätade för HIF.
Jönköpings Södra IF
Varbergs GIF
Vinbergs IF
IFK Värnamo
Strömsnäsbruks IF
Smålandsstenars GIF
Varbergs BoIS
Kinna IF
Gislaveds IS
Limmareds IF
IF Hagapojkarna
Ulricehamns IFK